В книге рассказывается об удивительном мире соединений углерода, о законах и явлениях в органической химии, о химических связях между атомами в органических молекулах, об ученых-химиках, о научных открытиях.
Книга адресована старшеклассникам, учителям, а также тем, кто интересуется органической химией.
Предисловие
Книга, которую вы держите в руках, не учебник, а книга для чтения по органической химии, которая адресована любознательным. В ней рассказывается об удивительном мире углерода, о законах и явлениях в органической химии, о химических связях между атомами в органических молекулах.
Из этой книги вы узнаете, как устроен атом углерода — особенный и уникальный элемент в природе, а также о многих химических веществах, которые окружают нас со дня рождения, о молекулах-гигантах и молекулах-циклах, о «странных» веществах, которые способны пребывать в разных «лицах».
Книга расскажет вам, чем отличаются органические вещества от неорганических, как устроены жиры и сахара, белковые продукты и различные пищевые добавки. Вы прочитаете о таких веществах, как бензин и керосин, об угле — сказочном источнике энергии и разнообразных органических веществ. А разве не интересно узнать, что такое нефть?
Глава 1
Из истории органической химии
1.1. «Растительные и животные вещества» и «минеральные тела»
С самого рождения нас окружает множество разных веществ. Этих веществ на Земле так много, что перечесть их трудно. Они везде. Некоторые из них входят даже в состав нашего организма. Одни из веществ существуют со времен образования нашей планеты, другие — созданы руками человека. Причем последних с каждым днем становится все больше и больше.
Еще в древности все вещества, встречающиеся на Земле, делили на две большие группы. К одной группе относили древесину, уксус, спирт, масло, то есть вещества растительного и животного происхождения. Их химики сейчас называют
органическими.
В другую группу входили, например, вода, песок, железо, соль, стекло, золото и т. д. Это, как теперь известно, —
неорганические
вещества. Такое деление началось очень давно, еще до того, как люди узнали об их строении. Но уже тогда было известно, что вещества, которые находятся в почве, воде и воздухе, возникли очень давно, гораздо раньше, чем те, которые содержатся в растительных или животных организмах. Такое деление веществ вначале было случайным, основанным на простом человеческом опыте, интуиции.
Более четкую грань между органическими и неорганическими веществами попытались провести арабские алхимики еще в IX-X вв. Так, первую попытку такого деления связывают с именем известного ученого древности — Абу Бакр ибн Закарийа-ар-Рази (865-925), который занимался медициной и алхимией{Появившиеся в VIII-IX вв. первые арабские химики преобразовали слово
khemeia
в
al-kimiya.
Этот термин позднее у арабов заимствовали европейцы. Так в европейских языках появилось слово «алхимия». Его применяют, когда речь идет о периоде истории химии начиная с 300 г. и до 1600 г.}. В «Книге тайн» ученый разделил все вещества на минеральные, растительные и животные. Такое деление просуществовало почти тысячу лет! Даже в XVII-XVIII вв. химики, как правило, придерживались этого деления. Например, французский химик Николя Лемери (1645-1715) в своем учебнике «Курс химии» определяет химию как «искусство разделять различные вещества, которые находятся в смешанных телах». Под смешанными телами он понимал минералы, растения и животных, т. е. различал вещества неживой природы (минеральные) и живой (растительные и животные). Было также замечено, что вещества растительного и животного происхождения обладают схожими свойствами, но в то же время они резко отличаются от минеральных веществ.
Наступила вторая половина XVIII в. Химики продолжали изучать вещества. Но это были главным образом неорганические соединения: кислоты, щелочи, соли. Однако в это же время химики уже стали уделять внимание и другим веществам — «растительным и животным». Это объяснялось необычностью и даже загадочностью этих веществ. Ведь они так отличались от веществ «неживой» природы! Многие из них не выдерживали даже простого нагревания. Такие вещества были настолько «нежными», что к ним было трудно применить те методы эксперимента, к которым привыкли химики. И все же с «растительными и животными» веществами работать было хотя и непривычно, но интересно. Тем более что со временем появлялся некоторый опыт работы.
В это время в химическом мире особой известностью пользовались два ученых — шведский химик Карл Вильгельм Шееле (1742-1786)
1.2. Неожиданная реакция
Итак, термин
органическое вещество
в начале XIX в. означал: вещество, выделенное из организма животного или растения. Даже речь не могла идти о том, что такое вещество можно получить в лаборатории из более простых соединений, т. е. методом синтеза. Все попытки получить органическое вещество (например, спирт, жир, краситель и др.) синтетическим путем считались заранее бесплодными и обреченными на неудачу. Но, может быть, химики в своих попытках были недостаточно настойчивыми?
Нет, они пытались, и не раз. Но все заканчивалось неудачей... Это порождало у химиков неуверенность в своей работе. Они все чаще стали задумываться о том, что при получении органического вещества им приходится сталкиваться с чем-то волшебным, непонятным и даже труднообъяснимым для их разума. И все же надо было разгадать это нечто, которое, как думали химики, должно выступать в роли особой и таинственной «жизненной силы», существующей лишь в живой природе. По мнению химиков того времени, «грубые и низменные неорганические силы» не могут рождать органические вещества. Без «жизненной силы» их получить невозможно — таков был приговор ученых...
Вот такие представления преобладали в химии до начала XIX в. Даже сам Й. Берцелиус на протяжении почти полувека верил в эту мифическую «жизненную силу». Более того, он был даже основателем теории этой «силы», которая получила название
витализма
(от лат.
vitalis
— жизненный). Считалось, что в органическом мире действуют совсем другие законы, чем в мире неорганическом.
Чем же должны были заниматься химики, чтобы не вступать в конфликт с этой непонятной «жизненной силой»? Они могли выделять органические вещества из растений и животных, анализировать их, разлагать на составные элементы, однако снова получать из этих элементов исходные вещества химики даже не смели пытаться.
Но время, как известно, остановить невозможно. Постепенно наступили заметные изменения и во взглядах химиков. Многие из них начинали сомневаться в некоторых положениях теории «жизненной силы». Уже сам Й. Берцелиус стал задумываться о том, что объяснить все процессы, протекающие в организмах, влиянием только одной «жизненной силы» довольно трудно. Более того, он начал склоняться к мысли, что «наши знания о законах соединения элементов в неорганической природе должны быть целиком применимы и к соединениям элементов в органической природе». И все же этот всемирно известный химик еще не верил в то, что органические вещества можно получать из неорганических в обычной химической лаборатории, используя метод синтеза. Такой способ получения он считал «несовершенным подражанием» природе...
1.3. Свыше десяти миллионов!
Углерод — обязательный элемент всех органических соединений. Поэтому
органическую химию часто называют химией соединений углерода.
Кроме углерода, в состав органических веществ почти всегда входит водород, часто встречается кислород, несколько реже — азот, галогены, сера, фосфор. Как видите, органическая химия имеет дело с соединениями, содержащими не так уж много элементов. Действительно, из ста с лишним известных элементов требуется всего 10-12, чтобы образовать несметное количество разнообразных органических веществ. Остальные же элементы встречаются в соединениях неорганических. На первый взгляд может показаться, что органических веществ должно быть гораздо меньше, чем неорганических. Но это не так. Подсчитано, что органических соединений в настоящее время свыше десяти миллионов! И число это постоянно растет. Пока вы читаете эти строки, в лабораториях мира уже получены новые органические вещества. Но самое удивительное, что такому росту числа органических соединений не будет конца. Посмотрите, как росли темпы получения новых веществ: в 1880 г. их было всего 12 тыс., в 1910 г. — 150 тыс., в 1920 г. — 200 тыс., в 1940 г. — 500 тыс., в 1950 г. — 1 млн, в 1960 г. — 2 млн. А за последующие сорок лет их стало на 8 млн больше.
Вот еще интересный факт. В 1906 г. в США было основано периодическое издание журнала «Chemical abstracts», в котором регулярно публикуются сведения о новых веществах (в том числе и органических). Так вот, оказалось, что для публикации 1 млн записей о веществах потребовался 31 год, для второго миллиона — 18 лет, третьего — 7 лет, а для четвертого — всего 4 года. Вот какими темпами работают химики!
И все же, почему органических соединений так много?
Атом углерода, который является основой всех органических веществ, — особый элемент в природе. Он способен образовывать химические связи не только с другими элементами, но, что очень важно, и с другими углеродными атомами, образуя при этом разные по длине прямые и разветвленные цепи:
1.4. Непохожие друг на друга
Чем же отличаются органические вещества от неорганических?
Чтобы ответить на этот вопрос, проделаем очень простой опыт. Нагреем несколько кристаллов органического вещества. Даже при сравнительно невысокой температуре они начинают плавиться и переходят в жидкое состояние. Если температуру еще повысить, то эта жидкость начинает пениться (кипеть), а потом разлагаться, сгорать или обугливаться. Например, если сухую деревянную палочку внести в огонь, то она, постепенно обугливаясь, сгорает и переходит в тлеющие угли. Проделаем еще такой опыт. Возьмем пинцетом кусочек сахара и внесем его в пламя горелки. Вначале из сахара выделяются газы, затем он обугливается и сгорает.
Если охладить продукты, которые получились от сгорания палочки и сахара, то в них вы не узнаете прежние предметы.
А теперь поступим иначе. Внесем в пламя любое неорганическое вещество, например хлорид натрия. Вы увидите, что соль ведет себя совсем иначе, чем палочка и кусочек сахара. Соль выдерживает даже очень высокую температуру. Она вначале растрескивается на мелкие кусочки, а потом, если бы удалось повысить температуру до 800 °С, начинает плавиться. При 1440 °С расплавленная соль закипает. Но стоит расплавленную соль охладить, как получается тот же продукт, что был вначале. Эта соль опять пригодна для приготовления пищи!
Есть еще одно отличие между органическими и неорганическими веществами. Известно, что большинство неорганических веществ хорошо растворимо в воде. В то же время органических веществ, которые растворяются в воде, не так уж и много. Почему?